「職場の上司を好きになってしまいました。どうすればいいですか？」

社内恋愛は『筒抜け』が現実

まずは上司との恋愛のリスクを考える前に、『社内恋愛』のリスクについて再確認する必要があります。
『社内恋愛禁止』の会社もありますので、会社のルールをもう一度見直しておきましょう。

社内恋愛で一番怖いのは、プライベートの恋愛事情が『筒抜け』だということです。
付き合いを公言しようものなら、社内に一気に広まります。
『○○さんと○○さん付き合ってるんだってー！』
『えーうそー！上司と部下じゃん！！』
もう、女子のランチの恰好のネタです。

そして信じたくないかもしれませんが、お付き合いしている相手がおしゃべりで自己顕示欲が強い人だった場合、相手にしか見せていないプライベートな部分、例えば絶対に秘密にしておきたい性に関すること等を職場の人に話してしまう可能性もあります。

内緒で付き合っていたとしても、休日のデートを目撃され噂が立ったりします。
私が以前勤めていた会社でも、付き合っているかもしれない噂の2人が、同じタイミングで長期休暇を取得しているだけで、一緒に海外旅行に行っているのではないかという憶測が飛んでいたくらいです。

恋する女子さんが恋している上司は、直属の上司ですか？
同じ部署内など、近すぎる相手ほどリスクは高まります。
社内恋愛願望がある人は、仕事のしやすさはもちろん、周囲の好奇な目や様々な噂話が立つことを考慮して、フロアが別であったり、違う部署の相手を探す人も多いようです。
うまくいかなくなって別れた後も、社内で顔を合わせることになりますし、後に社内の別の相手と結婚でもしたら、知らなくてもいい奥さんの顔や幸せな噂も耳に入ることになります。
このように、職場恋愛はリスクが高いということを改めて認識してほしいです。

上司に恋したら必要なリスクマネジメント

上司に恋愛感情を抱いたら、舞い上がらずに以下のことを確認し、注意して行動しましょう。

これは絶対！『既婚者であるか』の確認

恋した相手は『既婚者』『バツイチ子持ち』ではありませんか。
独身を確認してからアプローチしましょう。
『好きでしょうがないから不倫でもいい！！』なんて言わずもがな。不倫への代償は大きいものです。既婚者と知らずに付き合っていたとしても、相手の奥さんに訴えられるケースもあります。
相手の奥さんやお子さんのことを考えてみてください。
既婚者であったのなら、その上司との恋は諦めましょう。

上司の恋愛事情を把握

円満な社内恋愛を成就させるには、上司の恋愛事情を知っておくことが重要です。

• 社内でモテているか、誰かにアプローチされているのか
• 現在進行形で、社内に付き合っている彼女がいないか
• 社内に元彼女がいないか
• 社内で二股・不倫をしていないか

書くまでもないですが、社内での三角関係は地獄です。
上司から直接事実を聞き出すことは困難ですので、先輩や同僚とのランチ時や会社の飲み会の機会を上手に利用して、さりげなく情報収集し危険回避しましょう。その際、情報収集に躍起になりすぎて、自分の上司への恋心を周囲に気づかれぬよう注意が必要です。

職場での評価が下がる可能性！？

上司に恋愛感情を抱くと、職場での上司の一挙一動がどうしても気になってしまい、仕事のパフォーマンスが低下することがあります。
更にお付き合いがはじまると、プライベートの喧嘩が双方の仕事に影響したり、そのギクシャクした雰囲気が周囲に伝り、『前に比べて企画のクオリティが下がった』『恋愛に夢中で仕事の効率悪くなったんじゃない』『上司からの依頼ばかり優先するよね』等、よからぬ噂話に発展してしまう可能性も見据えておきましょう。
社内恋愛の最低限のルール『会社は仕事をする場所』『仕事に支障をきたさない』ことを忘れてはいけません。

上司へのアプローチ方法

『上司』『職場のメンバー』『自分』それぞれの立場を慎重に考慮し、上記のリスクを再確認してからアプローチしましょう。

上司へ質問する・意見を伺う

上司に限らず男性は、女性に頼られたいという傾向にあります。上司という立場であれば、尚更です。自分では解決できない作業についての相談や、持論をまとめてから上司の意見を伺いにいくなど、仕事のことで頼りにしてみてください。その際、気を付けたいことが2点あります。

上司にしてもいい質問・相談にする
⇒上司と話したいからと、検索してわかるような質問をしに何回も行けば、忙しい上司は迷惑しますし、あなたへの仕事の評価も下がります。

話すことを整理してから伺う
⇒上司を前にすると、恋愛感情や緊張が邪魔をして上手く話せなくなる可能性があります。質問や持論は事前に整理し、まとめてから資料を手引きに明確に伝えましょう。

仕事で成果を出す

上司は部下の仕事ぶりを見ています。仕事に一生懸命で、成果を出すことで上司へのアプローチになります。大きな成果を出さずとも、丁寧な仕事や、上司やメンバーへの気配り、滞っていた業務の効率化等で上司からの信頼は勿論、会社、メンバー、自身にとってもプラスに働きます。

上司を褒める

誰だって褒められたら嬉しいですよね。
目上の人を褒めるのは難しいと躊躇しがちですが、素直にすごい！素敵！と思ったことは、シーンを考慮して伝えていきましょう。

仕事シーン
⇒『昨日の講演、大変勉強になりました。かっこよかったです！講演資料のデザインもハイセンスでセミナー参加者にも大好評でした！』

飲み会シーン
⇒『ネクタイおしゃれですね！いつも素敵なネクタイされていますよね。』

こんな風に難しく考えずに言葉にしてみれば、それがナチュラルなアプローチになります。

飲み会で積極的に話しかける

くだけた飲み会の席では、上司と仕事以外を話することができる大チャンスです！大人数の飲み会で上司と席が離れても、ビールを持って積極的に話しかけに行きましょう。

結果に焦らず長期戦！

上司という立場上、あなたからのアプローチに気づいても慎重にならざるを得ません。上司にアプローチが響かないことに焦り、つい『好き！！』の気持ちが先走って、想いを伝えたくなることがあります。合コンで出会った人へならそれでいいのですが、相手は職場の上司です。
アプローチに対する上司の僅かな反応を判断材料にし、お互いが惹かれあっているのか冷静に見極め、両思いが『確信』になるまでは告白は控えましょう。
長期的に接することで、最初にカァーッと上がりやすい恋の熱も落ち着いたころ、上司の意外な一面を知って『なんだか気持ちが冷めた』なんて話も聞いたことがあります。
そのくらい落ち着いてじっくりアプローチしていくことが、職場恋愛で失敗しない秘訣なのかもしれません。